L'UE ayant accepté en décembre 1996 de reconnaître à la Confédération le droit de substituer à la limite des 28 tonnes des mesures fiscales à même de promouvoir le transfert du trafic routier sur le rail, la Suisse se devait de préciser le montant maximal qu'elle entendait percevoir. Ceci fut fait à la fin janvier lorsque le Conseil fédéral proposa le montant de 600 francs, valable dès 2005 pour un 40 tonnes parcourant l'axe Bâle-Chiasso et comprenant tant la nouvelle taxe poids lourd (360 francs) que la redevance alpine (200 francs). Ayant à l'esprit une taxation ne dépassant pas les 340 francs, la Commission européenne, puis les ministres des transports des pays membres rejetèrent très sèchement la proposition helvétique, jugée prohibitive et ne diminuant en rien le trafic de détournement par l'Autriche et la France [6]. Sur les deux autres principaux points d'achoppement du dossier - à savoir la possibilité pour un certain nombre de 40 tonnes de traverser la Suisse dès l'entrée en vigueur de l'accord et l'accès illimité aux villes du Plateau - l'Union européenne a également demandé à la Suisse de revoir sa copie. Acceptant certes de fondre ensemble les deux requêtes, l'UE a plus particulièrement demandé qu'un contingent de 100'000 poids lourds - et non uniquement les 30'000 proposés par le gouvernement helvétique et prévus d'ores et déjà par l'accord sur le transit - soit dès 1999 autorisé à circuler librement sur territoire suisse (trafic bilatéral et trafic de transit), ce chiffre devant être porté à 200'000 en 2000 et à 350'000 en 2001 [7].

Ayant pris note de la nécessité d'assouplir sa position, le Conseil fédéral fit une nouvelle offre dans le courant du mois de mai, ce au terme d'une intense procédure de consultation durant laquelle les principaux acteurs politiques et économiques assurèrent le gouvernement de leur soutien. En ce qui concerne l'imposition du trafic routier, le gouvernement proposa, outre une baisse du coût de la traversée, de taxer de façon différenciée les camions selon leur degré de pollution. Selon ce nouveau système, les poids lourds datant d'avant 1993 (47% du parc poids lourds) devraient s'acquitter d'une taxe de 515 francs, ceux mis en circulation entre 1993 et 1996 (39%) 460 francs et ceux plus récents (14%) 405 francs. En moyenne, le coût de la traversée de la Suisse s'élèverait à 460 francs. Afin de maintenir constant ce prix moyen, les taxes affectant les véhicule les plus récents seraient rehaussées au fur et à mesure du renouvellement du parc poids lourds. Concernant le contingent de 40 tonnes, le gouvernement accepta de relever les contingents autorisés à 70'000 dès l'entrée en vigueur de l'accord, ce chiffre devant être porté à 140'000 unités en 2001 et à 210'000 en 2003. En contrepartie, les autorités suisses rappelèrent qu'elles souhaitaient que l'accord comprenne une clause de sauvegarde permettant à la Suisse d'augmenter de 10% le prix du transit en cas d'afflux massif de poids lourds. Elles réitérèrent également leurs exigences en matière de trafic aérien (obtention des 5e et 7e libertés) [8].

Prenant connaissance des nouvelles offres helvétiques, la Commission européenne fit part de sa satisfaction et nota que ces dernières - même si elles devaient être encore assouplies - pouvaient constituer une base de discussion pour la phase finale des négociations. Alors que de part et d'autre un certain optimisme régnait sur la probabilité d'aboutir à un accord avant l'été, un coup de théâtre fit néanmoins s'envoler tous les espoirs à ce sujet. Le Conseil des ministres européens des transports, qui devait donner son feu vert pour l'ouverture du dernier round, fut en effet au dernier moment annulé par l'UE. Dénonçant le manque de fiabilité des propositions helvétiques, l'Union expliqua que la Suisse avait modifié son offre à la dernière minute en précisant que les montants relatifs à la taxation devraient être ajustés d'ici 2005 au renchérissement (estimation: 10-15%). Du côté suisse, vaines furent les déclarations selon lesquelles il avait toujours été clairement spécifié que les chiffres devraient être adaptés à l'inflation [9].

Suite à l'annulation de cette rencontre, les négociations bilatérales sur le dossier des transports entrèrent dans une période de quasi-blocage pendant près de cinq mois. Face à cette situation critique s'élevèrent de nombreuses voix sur le plan interne demandant au Conseil fédéral d'assouplir de façon plus conséquente sa position. De l'avis que les enjeux étaient encore plus importants pour la Suisse sur les autres principaux dossiers (transport aérien, recherche, libre circulation des personnes), les milieux économiques firent part de leur souhait de voir les négociations se conclure encore cette année, quitte à faire d'importantes concessions. Certains partis bourgeois (UDC et PRD) proposèrent, afin de sortir de l'impasse, de soumettre au souverain un nouvel article constitutionnel beaucoup moins contraignant que le texte de l'initiative des Alpes (cf. supra). A l'autre extrême, le parti écologiste et les mouvements de défense de l'environnement (ATE, Comité de l'initiative des Alpes, WWF) laissèrent clairement entendre que toute taxation en dessous des 500 francs serait motif à référendum [10].

En octobre, conscient qu'il fallait prendre en compte tant les revendications des milieux soucieux de la protection de l'arc alpin que celles européennes et internes en faveur d'un assouplissement de la position helvétique, le Conseil fédéral, à nouveau fort du soutien des partis gouvernementaux, suggéra une toute nouvelle stratégie censée concilier ces points de vue apparemment inconciliables. De l'avis que ce n'était pas tant le montant des taxes routières que la différence de coût entre la route et le rail qui permettrait le transfert de trafic de l'une à l'autre [11], les autorités helvétiques proposèrent, afin de pouvoir abaisser à 410 francs le montant moyen de la fiscalité routière, de subventionner le trafic ferroviaire d'un montant à même de garantir une plus grande attractivité pour le rail (150 millions en 1999, 200 millions en 2006). Concernant la clause de sauvegarde, le gouvernement précisa que celle-ci comprenait également un volet non fiscal: outre la possibilité d'augmenter de façon unilatérale les montants perçus sur les poids lourds, la Suisse devait également avoir la possibilité de limiter quantitativement le nombre de 40 tonnes [12].

Prenant acte de l'évolution positive de la position helvétique et acceptant le principe du subventionnement du rail, l'UE renonça cependant début novembre, malgré une attitude plutôt favorable de la présidence luxembourgeoise et de la Commission, à convoquer le Conseil extraordinaire des ministres des transports. A titre de raison avancée pour justifier ce nouveau refus de lancer le round final des négociations, l'UE expliqua que la Suisse avait refusé de préciser si ses dernières propositions étaient susceptibles d'être ultérieurement assouplies arguant que la balle était désormais dans le camp de l'UE. Ceci était plus particulièrement le cas pour les montants de la fiscalité routière et pour le volet non fiscal de la clause unilatérale de sauvegarde, deux points de la proposition helvétique qui ne pouvaient être acceptés par les pays membres, l'un étant jugé encore trop élevé et l'autre totalement aux antipodes du principe cher à l'Union du libre choix du mode de transports.

Face à cet échec à l'écho encore plus retentissant que celui du mois de mai, le Conseil fédéral, qui devait abandonner tout espoir de voir les négociations aboutir encore cette année, réaffirma sa volonté de poursuivre les tractations tout en précisant qu'il était exclu de sacrifier la philosophie helvétique des transports sur l'autel d'un accord avec l'Union. Selon le gouvernement, le problème venait d'ailleurs plus du côté européen que du côté suisse. Relevant que l'UE était incapable de formuler des contre-propositions et de préciser quel était exactement le prix à payer pour aboutir à un accord, le Conseil fédéral fit part de son souhait que l'UE résolve au plus vite les divergences régnant en son sein sur la réforme de sa propre fiscalité routière [13]. Cet avis fut relayé par de nombreux ténors des partis gouvernementaux qui appelèrent l'Union à abattre ses cartes, cette succession de concessions helvétiques étant quelque peu humiliante et produisant la plus mauvaise impression sur l'opinion publique interne [14].

Souhaitant malgré tout relancer la dynamique des pourparlers, le gouvernement fit part, fin novembre, de sa disponibilité à abandonner le volet non fiscal de la clause de sauvegarde ainsi qu'à diminuer les taxes prévues pour la période transitoire entre 2001 et 2005. Ce nouveau pas de la Suisse fut accueilli de façon bienveillante par l'UE lors de la réunion du Conseil des ministres des transports qui se tint en décembre. Prenant acte des progrès accomplis depuis janvier par la Confédération et donnant leur accord pour la poursuite des négociations, les ministres européens, en réponse aux souhaits helvétiques de voir l'UE préciser ses exigences, déclarèrent cependant que seule une fiscalité comprenant uniquement les coûts d'infrastructure serait acceptable [15].

Face à cette exigence qui semblait remettre totalement en cause les fondements même de sa politique, le Conseil fédéral chercha à en atténuer la portée. Il releva notamment que les coûts d'infrastructure étaient calculés au sein de l'UE de telle façon que les montants étaient très proches de ceux auxquels la Suisse aboutissait en tenant compte des coûts externes également [16].