Vor den Regierungsratswahlen 2018 im Kanton Obwalden hatten zwei Bisherige ihr Amt abgegeben. Es waren dies Franz Enderli von der CSP und Niklaus Bleiker von der CVP. Maya Büchi (FDP), Christophe Amstad (CVP) und der parteilose Josef Hess liessen hingegen ihre erneute Kandidatur für das fünfköpfige Gremium verlauten. Um die zwei frei werdenden Sitze stritten sich ausserdem fünf weitere Anwärter. Die CVP und die CSP präsentierten je einen Kandidaten, um ihre angestammten Sitze zu verteidigen. Die Christdemokraten entschieden sich nach einer internen Ausmarchung für Michael Sigrist, der im benachbarten Nidwalden als Direktionssekretär für zwei kantonale Departemente waltete. Als wilder Kandidat – und damit ohne offizielle Parteiunterstützung – kandidierte zudem CVP-Mitglied Jürg Berlinger. Die Christlichsozialen präsentierten den Kernser Kantonsrat Christian Schäli. Zudem wollte es im fünften Anlauf endlich auch die SVP in die Obwaldner Exekutive schaffen. Bei der Volkspartei bewarb sich Fraktionspräsident Daniel Wyler für das Regierungsamt. Schliesslich stellte sich mit Florian Spichtig, Verwaltungsratspräsident von Obwalden Tourismus, noch ein Parteiloser zur Wahl.
Mit Ausnahme von FDP-Amtsinhaberin Maya Büchi musste sich keiner der Kandidierenden bisher einer echten Regierungsratswahl stellen. Die amtierenden Exekutivmitglieder Amstad und Hess wurden nämlich 2016 beide in stillen Wahlen bestätigt. Trotzdem waren es gerade Amstad und Hess, denen am ehesten ein Spitzenresultat zugetraut wurde. Bisher kam es in der Geschichte des Kantons Obwalden zudem noch nie vor, dass ein amtierender Regierungsrat abgewählt wurde. Dies durfte auch FDP-Frau Maya Büchi beruhigt haben. Sie hatte einen etwas schwierigeren Stand als ihre beiden Amtskollegen; auch weil sie als Finanzdirektorin ein angekündigtes Spar- und Steuererhöhungspaket in zweistelliger Millionenhöhe verteidigen musste. Das besagte Paket war denn auch dominierendes Thema an den Wahlkampfpodien, wobei auch die anderen Kandidierenden wiederholt dazu Stellung nehmen mussten. Die Freisinnige Büchi konnte sich immerhin froh schätzen, dass ihre Partei davon absah, sie auf einem FDP-Zweierticket zu präsentieren. Dieses zuerst beabsichtigte, aber ziemlich riskante Vorhaben hatte im Kanton für Kopfschütteln gesorgt, und hätte die Aufgabe für Büchi wohl eher erschwert als erleichtert. Die CVP ihrerseits musste mit der unangenehmen Situation umgehen, dass sich neben ihren zwei offiziellen Anwärtern Amstad und Siegrist auch einer ihrer aktuellen Kantonsräte, Jürg Berlinger, als Sprengkandidat zur Wahl stellte. Die Partei reagierte auf die ungewollte Kandidatur mit der Streichung Berlingers von der Kantonsratswahlliste. Dennoch war absehbar, dass Berlinger den offiziellen CVP-Kandidaten Stimmen kosten würde – wohl insbesondere dem neu antretenden Siegrist. Keinen eigenen Kandidaten präsentierte die SP. Sie entschied sich nach einem Hearing CSP-Mann Schäli und den Parteilosen Spichtig zu unterstützen.

Der erste Wahlgang brachte keine grossen Überraschungen und alle Bisherigen konnten sich vorzeitig durchsetzten. Wie erwartet nahmen Josef Hess (11'111 Stimmen) und Christophe Amstad (10'239 Stimmen) die Spitzenplätze ein. Maya Büchi übersprang mit 7'732 Stimmen das absolute Mehr von 7'269 Stimmen ebenfalls – wenn auch nur knapp. Nicht gereicht hatte es allen neu Kandidierenden: Das beste Resultat unter ihnen erreichte CSP-Kandidat Christian Schäli mit 6'884 Stimmen. Dahinter landete SVP Kandidat Daniel Wyler (6'291 Stimmen) auf dem fünften Rang. Überzählig blieben im ersten Durchgang auch CVP-Mann Michael Siegrist mit 5'106 Stimmen, Florian Spichtig mit 4'605 Stimmen und Jürg Berlinger mit 4'272 Stimmen.
Die beiden Letztplatzierten Spichtig und Berlinger entschieden sich, für den zweiten Wahlgang am 8. April nicht mehr anzutreten. Dass die beiden den CVP- und CSP-Kandidaten politisch näherstanden als SVP-Kandidat Wyler, dürfte bei dieser Entscheidung eine Rolle gespielt haben. Ein Antreten ihrerseits hätte den verbleibenden Mittekandidaten nämlich wertvolle Stimmen gekostet. SVP-Mann Wyler bekam dafür im zweiten Wahlgang prominente Unterstützung von der FDP. Der rechtsbürgerliche Support der Freisinnigen für die SVP war ein Novum in der Geschichte der Obwaldner Regierungsratswahlen. Die Unterstützung war zudem nicht selbstverständlich, weil FDP-Kandidatin Büchi noch bei den letzten Wahlen in einem teils gehässigen Wahlkampf direkt von der SVP konkurrenziert worden war. Gute Aussichten hatte trotzdem CSP-Mann Schäli, welcher als bestplatzierter Nichtgewählter in den zweiten Durchgang ging. Bei der CVP setzte man die Hoffnungen hingegen auf den erwarteten Stimmenzuwachs durch die Stimmen von Spichtig und Berlinger. Der Rückstand von mehr als 1'000 Stimmen auf SVP-Kandidat Wyler musste für CVP-Mann Siegrist aber Grund zur Beunruhigung sein. Unterstützt wurde Siegrist nun immerhin auch von den Sozialdemokraten.

Der zweite Wahlgang endete dann in einem wahrhaften Fotofinish. Während CSP-Kandidat Christian Schäli die Wahl mit 6'974 Stimmen komfortabel gelang, blieb die Entscheidung zwischen Siegrist und Wyler bis zur Bekanntgabe der letzten Resultate aus dem Hauptort Sarnen höchst spannend. Mit gerade einmal 29 Stimmen Vorsprung gelang schliesslich SVP-Kandidat Daniel Wyler die Wahl in den Regierungsrat. Er vereinte insgesamt 5'487 der Obwaldner Stimmen auf sich. Geschlagen geben musste sich CVP-Anwärter Michael Siegrist, der 5'458 Stimmen erzielte. Nachdem die CVP 1994 die Mehrheit im Gremium verloren hatte, stellt sie damit heuer nurmehr einen einzigen Regierungsrat. Für die SVP bedeutete die Wahl von Wyler hingegen die erstmalige Regierungsbeteiligung im Innerschweizer Kanton. Die Wahlbeteiligung, die im Vergleich zum ersten Wahlgang (56.8%) im zweiten Wahlgang stark, auf 42.5 Prozent zurückgegangen war, dürfte mit verantwortlich sein für den Erfolg der SVP, die ihre Anhängerschaft wohl etwas besser zu mobilisieren vermochte.

Im Kanton Obwalden war bei den Nationalratswahlen 2015 wie in den nationalen Gesamterneuerungswahlen zuvor lediglich ein Sitz zu vergeben. Seit den letzten Wahlen wurde dieser von CSP-Nationalrat Karl Vogler besetzt. Dieser hatte damals SVP-Nationalrat Christoph von Rotz verdrängt, welcher seinerseits 2007 der historischen Dominanz der CVP im Kanton Obwalden ein Ende bereitet hatte. Ob Karl Vogler noch Konkurrenz bekommen würde, war zunächst nicht klar. Die SVP machte erst im Juli vor den Wahlen klar, dass sie wieder eine Gegenkandidatin oder einen Gegenkandidaten stellen werde. Die eigentliche Nomination erfolgte dann gar erst zwei Monate vor den Wahlen. Die Partei fand in ihrem kantonalen Fraktionschef Daniel Wyler einen geeigneten Kandidaten.
Für den SVP-Herausforderer – so war man sich einig – würde es freilich kein leichtes Unterfangen werden. Der amtierende Ständerat Vogler konnte auf breite Unterstützung von links bis weit ins freisinnige Lager zählen. Der CSP-Vertreter galt in Bern als Mittepolitiker schlechthin, hatte er doch im Links-Rechts-Rating der NZZ – welches von -10 bis +10 reicht – einen Wert von exakt 0.0 erreicht. Der Obwaldner war zudem in der vergangenen Legislatur mit knapp fünfzig Vorstössen und regelmässigen Auftritten am Rednerpult als einer der fleissigsten Parlamentarier bekannt geworden. Sein Konkurrent Daniel Wyler zeichnete sich hingegen durch seine parteiunabhängigen Positionen aus. Die politischen Ansichten des Engelbergers hätten wohl in einer Mittepartei genauso gut Platz gefunden. Mit der Ablehnung der scharfen Rhetorik seiner Partei in der Ausländerpolitik grenzte sich Wyler auch von den meisten Vertretern der SVP ab. So sagte er von sich selber, dass er kein «Parolendrescher» sei und das Argumentieren dem Polemisieren vorziehe.

Dieses Profil reichte allerdings gegen den vom Bisherigen-Bonus profitierenden Vogler nicht: Der Herausforderer von der SVP schaffte es nicht, den Amtsinhaber zu verdrängen. Karl Vogler machte mit 9'911 einiges mehr an Stimmen als SVP-Mann Wyler mit deren 5'227. Mit einem Wähleranteil von 65.5% zeigte sich Vogler denn auch äusserst zufrieden. Daniel Wyler schaffte es mit 34.5% immerhin den traditionellen Wähleranteil der SVP im Kanton deutlich zu übertreffen. Die Wahlbeteiligung lag im Kanton Obwalden bei 59.5% (2011: 64.3%).