Die Vorsteherin des Departements Sicherheit und Umwelt in der Winterthurer Stadtregierung, Barbara Günthard-Maier (ZH, fdp), kündigte im April 2020 überraschend ihren Rücktritt per Ende Jahr an. Sie gab nach acht Jahren im Stadtrat ihr Amt ab und wechselte in die Kommunikationsabteilung des EDA. Günthard-Maiers Rücktritt war schon der dritte unerwartete Abgang aus dem Winterthurer Stadtrat seit 2016. Erst ein Jahr zuvor hatte die damalige Finanzvorsteherin Yvonne Beutler den Hut gezogen. Die Stadt setzte den Termin für die Ersatzwahl auf den 23. August 2020.

Im Rennen um Günthard-Maiers Nachfolge präsentierte die städtische FDP noch am gleichen Tag der Rücktrittsankündigung ihren Kandidaten, nämlich ihren Fraktionspräsidenten im Grossen Rat, Urs Hofer (ZH, fdp). Konkurrenz bekam Hofer von den Grünliberalen, welche Kantonsrätin Katrin Cometta (ZH, glp) portierten. Comettas Kandidatur war bereits der siebte Anlauf der GLP auf die Eroberung eines Winterthurer Stadtregierungssitzes. Alle bisherigen Versuche waren gescheitert. Die Partei hatte in Winterthur allerdings inzwischen mit 14.3 Prozent Wähleranteil (gemessen an den Ergebnissen der Nationalratswahlen 2019 der Stadt Winterthur) die in der Regierung doppelt vertretene FDP (10.6% Wähleranteil) überholt. Die SP verzichtete derweil auf eine eigene Kandidatur. Mit drei Mitgliedern sei die Partei im Stadtrat bereits sehr gut vertreten, so die Sozialdemokraten. Die SP empfahl stattdessen Cometta zur Wahl – dies taten auch die Grünen und die EVP.

Die Unterstützung dieser Mitte-Links-Allianz reichte Katrin Cometta wohl zum Sieg. Sie holte 12'125 Stimmen und übertraf damit das absolute Mehr von 11'140 Stimmen. Urs Hofer kam derweil nur auf 9'620 Stimmen. Die Wahlbeteiligung lag bei 33.5 Prozent. Damit zogen die Grünliberalen zum ersten Mal in die Winterthurer Stadtregierung ein.

Die Ausgangslage für die Stadtratswahlen von Winterthur 2018 deutete nicht auf eine spannende Wahl hin: Alle sieben Bisherigen traten erneut an und keinem der vier neuen Kandidierenden sprachen die Medien grosse Chancen auf einen Coup zu. Dennoch kam es am Wahlsonntag im März 2018 zu einer Überraschung: Die Herausforderin der SP, Christa Meier, erzielte 13'434 Stimmen und somit 1021 Stimmen mehr als der bisherige SVP-Stadtrat Josef Lisibach (12'413 Stimmen), der ebenfalls das absolute Mehr erzielt hatte. Lisibach verlor somit den einzigen Sitz der SVP im Winterthurer Stadtrat, Meier erreichte für die SP einen dritten Sitz. Annetta Steiner von der GLP (9148 Stimmen), Marc Wäckerlin von der Piratenpartei (2392 Stimmen) und der parteilose Blerim Bunjaku (1886 Stimmen) verpassten das absolute Mehr hingegen teilweise deutlich. Dennoch wertete die NZZ die Stadtratskandidatur von Wäckerlin als Erfolg, da ihm diese vermutlich zur Wiederwahl in den Grossen Gemeinderat (vgl. unten) verholfen habe. Von den übrigen Bisherigen erzielte Finanzvorsteherin Yvonne Beutler (ZH, sp, 19'814 Stimmen) vor dem Vorsteher des Schul- und Sportdepartements, Jürg Altwegg (ZH, gp, 18'072 Stimmen), und dem Vorsteher des Sozialdepartements, Nicolas Galladé (ZH, sp, 17'369 Stimmen), am meisten Stimmen. Dahinter folgten die übrigen Bisherigen, Stefan Fritschi (ZH, fdp, 16'277 Stimmen), der bisherige Stadtpräsident Michael Künzle (ZH, cvp, 15'937 Stimmen) und Barbara Günthard-Maier (ZH, fdp, 14'683 Stimmen). Die FDP konnte folglich ihre zwei Sitze verteidigen und auch der CVP-Stadtpräsident wird dem Gremium erhalten bleiben. Unklar war am Ende des Wahlsonntags aber, ob Künzle auch Stadtpräsident bleiben wird oder nicht, da alle Kandidatinnen und Kandidaten bei der Wahl um das Stadtpräsidium das absolute Mehr verpasst hatten. Michael Künzle fehlten 1227 Stimmen zur frühzeitigen Bestätigung im Amt, was von den Medien als ziemliche Überraschung gewertet wurde. Die neu in den Stadtrat gewählte Christa Meier, die ebenfalls für das Präsidium kandidiert hatte, erzielte mit 7793 Stimmen einen Achtungserfolg. Annette Steiner, die dritte Anwärterin auf das Präsidentschaftsamt erhielt 2187 Stimmen und schied für den zweiten Wahlgang aus, da für diesen nur noch gewählte Mitglieder des Stadtrats zur Wahl zugelassen sind. In der Folge entschied sich die Winterthurer SP, anstelle von Christa Meier Yvonne Beutler als Kandidatin für das Stadtpräsidium in den zweiten Wahlgang zu schicken, da sie in den Stadtratswahlen deutlich mehr Stimmen geholt hatte als ihr Konkurrent Künzle. Sie sei dank dieser grossen Unterstützung geradezu «öffentlich [zur Kandidatur] berufen» worden, lobte die Zeitung «der Landbote» diesen Entscheid.
Folglich kam es am 15. April zwischen dem bisherigen Stadtpräsident Michael Künzle (ZH, cvp) und seiner Herausforderin Yvonne Beutler zum Zweikampf um das Stadtpräsidium. Anders als noch einen Monat zuvor bestätigten die Winterthurerinnen und Winterthurer den «CVP-Stadtvater» (Tagblatt) mit 15'817 zu 12'642 Stimmen dann aber doch relativ deutlich im Amt. Dies begründeten die Medien hauptsächlich mit der guten Zusammenarbeit der bürgerlichen Parteien für diesen zweiten Wahlgang.

Nicht nur bei den Stadtratswahlen, auch bei den Wahlen in den Grossen Gemeinderat der Stadt Winterthur 2018 durfte sich die SP als Siegerin feiern. Sie konnte ihre Sitzzahl um 3 Sitze auf 18 und somit auf 30 Prozent aller Sitze vergrössern. Die SVP hingegen verlor drei Sitze und erzielte gemäss NZZ mit 16.9 Prozent aller Stimmen den tiefsten Wert seit 1998. Nachdem sich die SP und die SVP bezüglich ihrer Sitzzahl über Jahre hinweg angenähert hatten – 2014 hatten die Parteien nur noch 1.9 Prozentpunkte auseinandergelegen (SP: 24.4%, SVP: 22.5%) –, vergrösserte sich die Differenz nun wieder deutlich. Auch die Grünen und die FDP machten je einen Sitz gut (neu: 6 respektive 8 Sitze). Die CVP verlor im Vergleich zu den letzten Wahlen 2014 einen weiteren Sitz. Allerdings hatte sie diesen faktisch schon während der Legislatur verloren, war doch Franco Albanese von der CVP zur SVP gewechselt. Mit nunmehr drei Sitzen verpassten die Christlichdemokraten somit Fraktionsstärke. Ihren einzigen Sitz verlor auch die BDP. Jedoch wurde drei Tage nach der Wahl bekannt, dass bei der Auszählung der Resultate – wie die BDP zuvor vermutet hatte – ein Fehler unterlaufen war: Im Wahlkreis Wülflingen waren nur die von Hand veränderten, nicht aber die unveränderten Listen ins elektronische System eingegeben worden. Die Korrektur des Ergebnisses, die der BDP den verloren geglaubten Sitz von Yvonne Gruber zurückbrachte, ging auf Kosten von Nina Wenger, die ansonsten mit dem Jahrgang 1998 jüngste Gemeinderätin in Winterthur geworden wäre. Die Grünen zeigten sich «masslos enttäuscht und auch etwas verärgert» über diesen Fehler, wie Renate Dürr, Co-Präsidentin der Grünen Winterthur zu Protokoll gab. Keine Veränderungen in der Sitzzahl gab es bei der GLP (7 Sitze), der EVP (4 Sitze), der AL (2 Sitze), der EDU (1 Sitz) und der Piratenpartei (1 Sitz).
Anstatt einer links-grünen Mehrheit weist der Grosse Gemeinderat zukünftig folglich nach Ansicht der Medien zwei gleich grosse Lager auf, weil Annetta Steiner als Präsidentin kein Stimmrecht hat: SP, Grüne, AL und EVP genauso wie SVP, FDP, CVP, EDU, GLP und die Piraten hätten zusammen je 29 Stimmen, wurde berichtet. Dies mache Gruber, die zuvor mit der EVP eine Fraktion gebildet hatte, zu einer begehrten Fraktionspartnerin. Gruber liess vorerst offen, welcher Fraktion sie zukünftig angehören wolle, entschied sich in der Folge aber für einen Anschluss an die FDP-Fraktion. Da sich die BDP mit diesem Entscheid nicht einverstanden zeigte, wechselte Gruber wenige Wochen nach der Wahl von der BDP zur FDP. Dadurch verschwinde die BDP in Winterthur von der Bildfläche, urteilte «der Landbote».
Auf die neue Legislatur hin wechselte zudem der Vertreter der Piratenpartei, Marc Wäckerlin, von der GLP-Fraktion zur SVP-Fraktion, nachdem er auch mit der GLP- und der FDP-Fraktion über eine Zusammenarbeit diskutiert hatte. Mit der SVP sei die Übereinstimmung, vor allem in Verkehrs- und Finanzfragen jedoch am grössten gewesen, erklärte er dem «Landboten». Durch diesen Wechsel erhielt die SVP-Fraktion in der neuen Legislatur zusätzliche Kommissionssitze.

Die Mehrheit der Gemeinden im Kanton Zürich führte die kommunalen Gesamterneuerungswahlen am 30. März durch. Ausnahmen machten ein paar wenige Gemeinden, sowie die grossen Städte Zürich und Winterthur, welche die Legislative und die Exekutive bereits am 9. Februar neu bestellten. Für den 60-köpfigen Grossen Gemeinderat – das Winterthurer Parlament – waren lediglich sieben Sitze vakant; 53 Bisherige traten wieder an und wurden von 409 neuen Bewerberinnen und Bewerbern herausgefordert. In der Legislatur zwischen 2010 und 2014 standen sich in der Winterthurer Legislative zwei Blöcke gegenüber, die alleine über keine Mehrheit verfügten. Die links-grüne Seite mit der SP (16 Sitze), der GP (5 Sitze) und der Alternativen Liste (al, 1 Sitz) war für Mehrheiten genauso auf die Mitteparteien EVP (4 Sitze) und GLP (6 Sitze) angewiesen wie die bürgerliche Seite aus SVP (13 Sitze), FDP (7 Sitze) und CVP (5 Sitze). Über jeweils einen Sitz verfügten die EDU und die Piraten. Ebenfalls ein Mandat hatten 2010 noch die SD erhalten, die aber 2014 gar nicht mehr antraten. Neu beteiligte sich hingegen die BDP, die mit zwei Kandidierenden antrat. Von grossen Verschiebungen ging niemand aus. Tatsächlich wechselten gerade mal drei Sitze die Parteien: jeweils einen Sitz abgeben mussten die CVP (neu 4 Sitze, 6,0%, -1,6 Prozentpunkte) und die SP (neu 15 Sitze, 24,4%, -2,4 Prozentpunkte), die allerdings stärkste Partei im Grossen Gemeinderat blieb. Zudem gaben die SD ihr Mandat kampflos preis. Einen der frei werdenden Sitze erobern konnte die GLP, die neu über sieben Mandate verfügt und ihren Wähleranteil noch einmal um 1,2 Prozentpunkte steigern konnte (neu: 11,1%). Der zweite freie Sitz ging an die BDP, die also auf Anhieb mit einem Rumpfteam und dank 1,5% Wählerstärke in den Grossen Gemeinderat einziehen konnte. Das dritte freie Mandat eroberte die AL, die ihre Wählerstärke beinahe verdoppeln konnte (neu: 3,4%) und neu über zwei Sitze verfügt. Alle anderen Parteien konnten ihre Mandate verteidigen. Eine Verdoppelung der Wählerstärke auf neu 2,4% brachte der Piratenpartei knapp nicht den erhofften zweiten Sitz. Immerhin wurde Marc Wäckerlin recht deutlich bestätigt, was auch auf zahlreiche Fremdstimmen zurückzuführen war.
Auch im Stadtrat standen die Zeichen auf Kontinuität, traten doch alle sieben bisherigen Stadträte wieder zur Wahl an. Sowohl die links-grüne Mehrheit bestehend aus Yvonne Beutler (sp), Nicolas Galladé (sp), Matthias Gfeller (gp) und Pearl Pedergnana (sp) wie auch die Bürgerlichen Barbara Günthard-Maier (fdp), Stefan Fritschi (fdp) und Stadtpräsident Michael Künzle (cvp) kandidierten für eine weitere Amtsperiode. Vier Herausforderer traten für die Wahlen vom 9. Februar an: Josef Lisibach (svp), Beat Meier (glp), Marc Wäckerlin von der Piratenpartei, seines Zeichens Mitgründer der Schweizer Piratenpartei und erster Pirat, der einen Sitz in einem Kommunalparlament erobern konnte, sowie der parteilose politische Neuling Bernd Maurer. Keine Herausforderer hatte Michael Künzle (cvp), der als einziger für das Stadtpräsidium kandidierte. Am ehesten wurden Josef Lisibach Chancen eingeräumt: Der in Gewerbekreisen gut vernetzte Gemeinderat galt als Pragmatiker, zeichnete sich aber auch als Kritiker der Verkehrs- und Finanzpolitik des Stadtrates aus. Lisibach sollte für die SVP den 2002 verlorenen Sitz im Stadtrat zurückerobern. Kam dazu, dass Lisibach zusammen mit den amtierenden Bürgerlichen in einer „Allianz starkes Winterthur“ auftrat. Gegenseitige Angriffe unter Bisherigen sind in der Eulachstadt allerdings eher tabu, weil aber auch in Winterthur magere Jahre anstanden, spielte das Finanzthema eine wichtige Rolle. Ende 2013 hatte ein Budgetstreit die Stadt beinahe lahmgelegt. Schliesslich hatte das Parlament ein enges Sparprogramm ohne Steuererhöhungen beschlossen, was der links-grünen Mehrheit im Stadtrat naturgemäss nicht behagte. Das Thema Finanzen zog sich denn auch durch den allerdings eher lauen Wahlkampf. Auch der öffentliche Verkehr und die Parkplatzbewirtschaftung sind in Winterthur ein heisses Eisen. Hier zeigten sich Gräben zwischen der linken Bauvorsteherin Pearl Pedergnana (sp) und den bürgerlichen Herausforderern. Kritik für ihre Verkehrs- und Baupolitik musste Pedergnana auch aus Wirtschaftskreisen einstecken - zu viel Kritik, wie sich am Wahltag erweisen sollte. Pedergnana wurde nämlich nach 13-jähriger Amtszeit abgewählt. Die Winterthurer Bevölkerung hatte sich für eine bürgerliche Wende in der Stadtregierung entschieden und Josef Lisibach (svp) mit 13'688 Stimmen mehr Support gegeben als Pedergnana, die mit 11'883 Stimmen distanziert wurde und sich auf dem achten Platz wiederfand. Die Präferenz für eine bürgerlichere Regierung zeigte sich auch im Umstand, dass Michael Künzle (cvp, 20'420 Stimmen) und Stefan Fritschi (fdp, 18'553 Stimmen) die besten Resultate erzielten. Erst auf Rang drei folgte Yvonne Beutler (sp, 16'553 Stimmen), dicht gefolgt von Barbara Günthard-Maier (fdp, 16'381 Stimmen). Bereits etwas abgeschlagen erhielten Nicolas Galladé (sp) 14'676 Stimmen und Matthias Gfeller (gp) 14'542 Stimmen. Wie erwartet nicht in das Geschehen eingreifen konnten Beat Meier (glp, 9'941 Stimmen), Marc Wäckerli (piraten, 3'830 Stimmen) und Bernd Maurer (parteilos, 678 Stimmen). Als Stadtpräsident bestätigt wurde Michael Künzle mit 16'969 Stimmen. Er zeigte sich vor allem erfreut über die bürgerliche Wende, wobei er aber auch an seine Kollegin Pedergnana denke. Die Wahlbeteiligung lag – wohl auch bedingt durch die gleichzeitig stattfindenden eidgenössischen Abstimmungen – bei hohen 48,8% (2010: 40,7%).

Mit dem gleichzeitigen Rücktritt von Verena Gick (fdp) und Ernst Wohlwend (sp), der 20 Jahre im Amt und seit 2002 auch Stadtpräsident war, mussten in Winterthur Ersatzwahlen sowohl für den siebenköpfigen Stadtrat als auch für das Stadtpräsidium abgehalten werden. Der Kampf um das Präsidialamt, das die SP 2002 erstmals mit Wohlwend in Besitz nehmen konnte, wurde von der CVP angeführt: sie griff mit Polizeivorsteher Michael Künzle an. Die zwei verbliebenen SP-Stadträte – Pearl Pedergnana und Nicolas Galladé – stellten sich für ihre Partei hingegen nicht zur Verfügung, so dass die neu portierte Gemeinderätin Yvonne Beutler nicht nur den vakanten SP-Stadtratssitze, sondern auch das Präsidium verteidigen sollte. Obwohl sie bei den letzten Gesamterneuerungswahlen für den Gemeinderat (Legislative) das beste Resultat erzielt hatte, wurden ihr gegen den amtierenden und über die Parteigrenzen hinaus beliebten Künzle kaum Chancen eingeräumt. Die FDP wollte ihren frei werdenden Sitz mit Barbara Günthard-Maier verteidigen. Drei Parteien ritten einen Angriff auf den Stadtrat: bei der SVP, die ihren vor zehn Jahren verlorenen Sitz zurückerobern wollte, hatte die Kronfavoritin Natalie Rickli früh abgesagt. Die Volkspartei schickte deshalb Kantonsrat René Isler ins Rennen. Die EVP wollte mit Nik Gugger, der bei den letzten Gesamterneuerungswahlen 2010 das absolute Mehr zwar erreicht hatte, als Überzähliger aber ausgeschieden war, und die GLP mit Kantonsrat Michael Zeugin in die Winterthurer Stadtregierung einziehen. Mit einem deutlichen Vorsprung wurde Michael Künzle zum Stadtpräsidenten gewählt. Er konnte mit 15'104 Stimmen fast doppelt so viele Wählerinnen und Wähler von sich überzeugen als Yvonne Beutler (7'937 Stimmen). Allerdings schaffte die Sozialdemokratin die Verteidigung des SP-Sitzes im Stadtrat ebenfalls klar. Sie übersprang mit 11'892 Stimmen das absolute Mehr als einzige. Die FDP konnte ihren Sitz im ersten Wahlgang hingegen nicht verteidigen: Barbara Günthard-Maier (7'846 Stimmen) lag gar noch hinter Michael Zeugin (7'911 Stimmen). Obwohl René Isler (6'360 Stimmen) noch hinter Nik Gugger (6'393 Stimmen) lag, trat er wie Günthard-Maier und Zeugin noch einmal an. Die Juso schickte den 19jährigen Simon Walter in den zweiten Wahlgang, weil sie eine rein bürgerliche Auswahl verhindern wollte. Es war schliesslich diese Juso-Kandidatur – so wurde jedenfalls in der Presse gemutmasst – die der FDP zur Verteidigung ihres Sitzes verhalf. Im zweiten Wahlgang obsiegte Barbara Günthard-Maier nämlich mit 6'843 Stimmen knapp vor Michael Zeugin (6'587), der wahrscheinlich einige Stimmen an Simon Walter (1'303 Stimmen) verloren hatte. Die SVP mit René Isler (4'786) konnte hingegen nicht in die Entscheidung eingreifen. Die Wahlbeteiligung beim ersten Wahlgang lag mit 42,8% mehr als zehn Prozentpunkte höher als beim zweiten (31,3%), was wohl ein weiterer Erklärungsfaktor für die erfolgreiche Verteidigung des FDP-Sitzes war. Die auffällig hohe Zahl an ungültigen Stimmen im ersten Umgang – rund 13% der Wahlzettel zählten nicht – war darauf zurückzuführen, dass viele Wählerinnen und Wähler Michael Künzle zweimal auf den Wahlzettel aufführten, obwohl er als Amtierender nur für das Präsidialamt, natürlich aber nicht für den Stadtrat antrat.