Die Vorsteherin des Departements Sicherheit und Umwelt in der Winterthurer Stadtregierung, Barbara Günthard-Maier (ZH, fdp), kündigte im April 2020 überraschend ihren Rücktritt per Ende Jahr an. Sie gab nach acht Jahren im Stadtrat ihr Amt ab und wechselte in die Kommunikationsabteilung des EDA. Günthard-Maiers Rücktritt war schon der dritte unerwartete Abgang aus dem Winterthurer Stadtrat seit 2016. Erst ein Jahr zuvor hatte die damalige Finanzvorsteherin Yvonne Beutler den Hut gezogen. Die Stadt setzte den Termin für die Ersatzwahl auf den 23. August 2020.

Im Rennen um Günthard-Maiers Nachfolge präsentierte die städtische FDP noch am gleichen Tag der Rücktrittsankündigung ihren Kandidaten, nämlich ihren Fraktionspräsidenten im Grossen Rat, Urs Hofer (ZH, fdp). Konkurrenz bekam Hofer von den Grünliberalen, welche Kantonsrätin Katrin Cometta (ZH, glp) portierten. Comettas Kandidatur war bereits der siebte Anlauf der GLP auf die Eroberung eines Winterthurer Stadtregierungssitzes. Alle bisherigen Versuche waren gescheitert. Die Partei hatte in Winterthur allerdings inzwischen mit 14.3 Prozent Wähleranteil (gemessen an den Ergebnissen der Nationalratswahlen 2019 der Stadt Winterthur) die in der Regierung doppelt vertretene FDP (10.6% Wähleranteil) überholt. Die SP verzichtete derweil auf eine eigene Kandidatur. Mit drei Mitgliedern sei die Partei im Stadtrat bereits sehr gut vertreten, so die Sozialdemokraten. Die SP empfahl stattdessen Cometta zur Wahl – dies taten auch die Grünen und die EVP.

Die Unterstützung dieser Mitte-Links-Allianz reichte Katrin Cometta wohl zum Sieg. Sie holte 12'125 Stimmen und übertraf damit das absolute Mehr von 11'140 Stimmen. Urs Hofer kam derweil nur auf 9'620 Stimmen. Die Wahlbeteiligung lag bei 33.5 Prozent. Damit zogen die Grünliberalen zum ersten Mal in die Winterthurer Stadtregierung ein.

Anfangs April 2019 gab die Winterthurer Finanz-Stadträtin Yvonne Beutler (sp) überraschend ihren Rücktritt bekannt – nur rund ein Jahr nach ihrer von den Medien damals als «glanzvoll» bezeichneten Wiederwahl bei den Stadtratswahlen von 2018, als sie mit Abstand am meisten Stimmen geholt hatte. Beutler begründete ihren Entscheid damit, dass sie eine «neue berufliche Herausforderung» annehmen wolle.

Die Ersatzwahl für Beutlers freigewordenen Sitz in der Winterthurer Stadtregierung wurde von der Stadt auf den 7. Juli 2019 gelegt. Die SP portierte den 40-jährigen Kaspar Bopp (ZH, sp). Bopp hatte sich 2016 nach vier Jahren im Stadtparlament vorläufig aus der Politik zurückgezogen. Herausgefordert wurde Bopp von der Grünliberalen Annetta Steiner (ZH, glp), welche seit neun Jahren im Stadtparlament politisierte. Bopp und Steiner blieben die einzigen Kandidierenden, denn für die SVP, welche nur ein Jahr zuvor ihren Regierungssitz verloren hatte, meldete sich keine Kandidatin und kein Kandidat und die Partei beschloss stattdessen Stimmfreigabe. Die FDP stellte ebenfalls keine Kandidatur, entschied aber, eine offizielle Wahlempfehlung für Steiner abzugeben.
Für einiges Aufsehen im Wahlkampf sorgte die Wahlempfehlung des VCS, welcher, getreu seinen eigenen Regeln, das kantonale VCS-Vorstandsmitglied Steiner zur Wahl empfahl, was viele Personen aus dem links-grünen Lager empörte.
Insgesamt schienen die beiden Kandidierenden in vielen Positionen übereinzustimmen. Differenzen gab es aber beispielsweise bei der Finanzpolitik oder der Altersvorsorge.

Das Resultat am Wahlsonntag fiel relativ deutlich aus. Kaspar Bopp holte 9'993 Stimmen und übertraf damit das absolute Mehr von 9'131 Stimmen bereits im ersten Wahlgang. Steiner holte 7'335 Stimmen und musste sich geschlagen geben. Die Stimmbeteiligung betrug 27.7 Prozent. Bopp trat im November 2019 den Posten als Finanzvorsteher an.

Mit dem gleichzeitigen Rücktritt von Verena Gick (fdp) und Ernst Wohlwend (sp), der 20 Jahre im Amt und seit 2002 auch Stadtpräsident war, mussten in Winterthur Ersatzwahlen sowohl für den siebenköpfigen Stadtrat als auch für das Stadtpräsidium abgehalten werden. Der Kampf um das Präsidialamt, das die SP 2002 erstmals mit Wohlwend in Besitz nehmen konnte, wurde von der CVP angeführt: sie griff mit Polizeivorsteher Michael Künzle an. Die zwei verbliebenen SP-Stadträte – Pearl Pedergnana und Nicolas Galladé – stellten sich für ihre Partei hingegen nicht zur Verfügung, so dass die neu portierte Gemeinderätin Yvonne Beutler nicht nur den vakanten SP-Stadtratssitze, sondern auch das Präsidium verteidigen sollte. Obwohl sie bei den letzten Gesamterneuerungswahlen für den Gemeinderat (Legislative) das beste Resultat erzielt hatte, wurden ihr gegen den amtierenden und über die Parteigrenzen hinaus beliebten Künzle kaum Chancen eingeräumt. Die FDP wollte ihren frei werdenden Sitz mit Barbara Günthard-Maier verteidigen. Drei Parteien ritten einen Angriff auf den Stadtrat: bei der SVP, die ihren vor zehn Jahren verlorenen Sitz zurückerobern wollte, hatte die Kronfavoritin Natalie Rickli früh abgesagt. Die Volkspartei schickte deshalb Kantonsrat René Isler ins Rennen. Die EVP wollte mit Nik Gugger, der bei den letzten Gesamterneuerungswahlen 2010 das absolute Mehr zwar erreicht hatte, als Überzähliger aber ausgeschieden war, und die GLP mit Kantonsrat Michael Zeugin in die Winterthurer Stadtregierung einziehen. Mit einem deutlichen Vorsprung wurde Michael Künzle zum Stadtpräsidenten gewählt. Er konnte mit 15'104 Stimmen fast doppelt so viele Wählerinnen und Wähler von sich überzeugen als Yvonne Beutler (7'937 Stimmen). Allerdings schaffte die Sozialdemokratin die Verteidigung des SP-Sitzes im Stadtrat ebenfalls klar. Sie übersprang mit 11'892 Stimmen das absolute Mehr als einzige. Die FDP konnte ihren Sitz im ersten Wahlgang hingegen nicht verteidigen: Barbara Günthard-Maier (7'846 Stimmen) lag gar noch hinter Michael Zeugin (7'911 Stimmen). Obwohl René Isler (6'360 Stimmen) noch hinter Nik Gugger (6'393 Stimmen) lag, trat er wie Günthard-Maier und Zeugin noch einmal an. Die Juso schickte den 19jährigen Simon Walter in den zweiten Wahlgang, weil sie eine rein bürgerliche Auswahl verhindern wollte. Es war schliesslich diese Juso-Kandidatur – so wurde jedenfalls in der Presse gemutmasst – die der FDP zur Verteidigung ihres Sitzes verhalf. Im zweiten Wahlgang obsiegte Barbara Günthard-Maier nämlich mit 6'843 Stimmen knapp vor Michael Zeugin (6'587), der wahrscheinlich einige Stimmen an Simon Walter (1'303 Stimmen) verloren hatte. Die SVP mit René Isler (4'786) konnte hingegen nicht in die Entscheidung eingreifen. Die Wahlbeteiligung beim ersten Wahlgang lag mit 42,8% mehr als zehn Prozentpunkte höher als beim zweiten (31,3%), was wohl ein weiterer Erklärungsfaktor für die erfolgreiche Verteidigung des FDP-Sitzes war. Die auffällig hohe Zahl an ungültigen Stimmen im ersten Umgang – rund 13% der Wahlzettel zählten nicht – war darauf zurückzuführen, dass viele Wählerinnen und Wähler Michael Künzle zweimal auf den Wahlzettel aufführten, obwohl er als Amtierender nur für das Präsidialamt, natürlich aber nicht für den Stadtrat antrat.