Der Rücktritt von Regierungsrätinnen und -räten bedeutet in der Regel, dass kantonale Regierungswahlen spannend werden. Nicht so 2019 im Kanton Appenzell Ausserrhoden. Zwar waren Köbi Frei (AR, svp) und Matthias Weishaupt (AR, sp) altershalber zurückgetreten – beide durften nach drei Amtsperioden nicht mehr antreten –, für die fünf bei den Wahlen 2019 zu vergebenden Regierungssitze kandidierten allerdings lediglich fünf Kandidaten. Neben den drei bisherigen Dölf Biasotto (AR, fdp), Paul Signer (AR, fdp) und Alfred Stricker (AR, parteilos) traten lediglich Yves Noël Balmer für die SP und Hansueli Reutegger für die SVP an. Beide galten in ihren Parteien als gemässigt und «dossierfest», wie die Appenzeller Zeitung festhielt. Damit waren bereits vor dem Urnengang zwei Dinge klar: Erstens würde die parteipolitische Zusammensetzung der Ausserrhoder Regierung bestehen und zweitens würde die Exekutive im Kanton nach wie vor ein reines Männergremium bleiben. Ersteres wurde im Vorfeld der Wahlen gelobt, da so «alle Bevölkerungsschichten in der Regierung vertreten» seien, wie etwa der Neo-Regierungsrat Yves Noël Balmer betonte. Zweiteres war ab und zu kritisiertes Thema bei den spärlichen medialen Diskussionen vor dem Urnengang. Seit dem Rücktritt von Marianne Koller-Bohl (AR, fdp) im Jahr 2017 sitzt keine Frau mehr in der Ausserrhoder Regierung. Unmut löste zudem die mangelnde Auswahl aus. Da die beiden amtierenden Alfred Stricker und Paul Signer aufgrund ihrer Amtsführung in der Kritik standen, wäre ein Angriff von links oder der traditionell dominanten FDP wohl nicht chancenlos gewesen. In den Medien wurde der Nichtangriffspakt mit den anstehenden nationalen Wahlen erklärt. Wollte die FDP den Nationalratssitz, den die SVP 2015 mit David Zuberbühler (svp, AR) gewonnen hatte, zurückerobern, so brauchte sie die Unterstützung der anderen Parteien, insbesondere eben auch der SP.
Ähnlich spannungsarm wie die Regierungswahlen präsentierte sich auch die Wahl des neuen Landammans. Für das Regierungspräsidium von Appenzell Ausserrhoden, das alle zwei Jahre neu besetzt werden muss, meldete sich lediglich Alfred Stricker, der damit die Nachfolge von Paul Signer anstrebte.

Die wohl «spannungslosesten Regierungswahlen seit vielen Jahren», wie der Appenzeller Volksfreund sie betitelte, gingen am 10. Februar 2019 über die Bühne. Als eher überraschend wurde gewertet, dass die im Vorfeld der Wahlen geäusserte Kritik an Alfred Stricker (10'727 Stimmen) und Paul Signer (10'699 Stimmen) die beiden kaum Stimmen kostete. Beide wurden – wie die anderen drei Kandidierenden auch – mit über 10'000 Stimmen gewählt. Knapp am meisten Stimmen erhielt Dölf Biasotto (10'829 Stimmen). Aber auch die beiden Neuen fielen hinsichtlich ihrer Stimmenzahl nicht ab: Yves Noël Balmer erhielt 10'641 Stimmen und Hansueli Reutegger deren 10'230. Dies ist nicht selbstverständlich, liegen doch Kandidierende der SVP in Ausserrhoden häufig rund 10 Prozent hinter den anderen Kandidierenden. Alfred Stricker wurde zudem mit 9'970 Stimmen zum neuen Landammann gewählt. Von den 11'816 eingelangten Wahlzetteln für die Präsidentschaftswahl blieben 870 leer oder waren ungültig und auf 976 stand ein anderer Name als jener von Stricker.
Die tiefe Wahlbeteiligung von 31.5 Prozent vermochte aufgrund der Ausgangslage kaum zu überraschen. Zum Vergleich: Bei der gleichzeitig stattfindenden nationalen Abstimmung zur Zersiedelungsinitiative nahmen 37.1 Prozent der Ausserrhoder Stimmberechtigten ihr Beteiligungsrecht wahr. Die tiefe Wahlbeteiligung wurde von den Medien auch als stiller Protest gegen die nicht vorhandene Auswahl interpretiert.

En cours de législature, Marianne Koller-Bohl (plr) donne sa démission au Conseil d’Etat d’Appenzell Rhodes-Extérieures. Pour la remplacer, le PLR présente comme candidat Dölf Biasotto estimant que sa formation est adéquate pour reprendre le département de la construction et de l’économie. Seule femme au gouvernement cantonal, avec cette candidature masculine, le PLR encourt le risque de perdre son second siège. L'UDC propose Ingeborg Schmid-Huser qui a déjà participé à l’élection de 2013 et qui a perdu au second tour face à Paul Signer (plr). Finalement, le Parti indépendant lance dans la course Peter Gut.
Dans le cadre d'un débat durant la campagne, les trois adversaires échangent leurs points de vue sur l'affaire des hôpitaux et de leur futur, sur le tourisme ainsi que sur les transports publics. Le slogan de la représentante UDC «Unser Mann für Ausserrhoden» attire beaucoup l’attention. Elle jouit du soutien de l'association cantonale des paysans ainsi que du PDC. Le PS, dans l’optique de bénéficier du soutien du PLR pour maintenir son siège à l’exécutif cantonal en 2019, recommande Dölf Biasotto, tout comme le milieu industriel.
Lors du premier tour, avec une participation de 47.1% et une majorité absolue de 8'651 voix, personne ne la atteint. Dölf Biasotto totalise 6'684 voix, suivi par Peter Gut avec 5'390 voix et finalement Ingebord Schmid-Huser, 5'086 voix. L’avantage d’être une femme n’a pas suffit à Ingebord Schmid-Huser pour être élue et devancer ses rivaux. Pour le second tour, le trio continue la course. Ingebord Schmid-Huser mobilise comme slogan «Damenwahl ins Männerquartett», Peter Gut «Wir haben eine Wahl», afin d’inciter la participation. Dölf Biasotto récolte de la sympathie avec son slogan «Risotto mit Biasotto». Le choix est fait en faveur du PLR, permettant au parti de maintenir ses deux sièges au gouvernement cantonal. Avec une participation de 41.1%, Biasotto comptabilise 6'432 voix, largement devant Peter Gut (4'822 voix) et Ingebord Schmid-Huser (4'042 voix). Ainsi, pour le reste de la législature, aucune femme ne siège à l'exécutif cantonal.

Im Kanton Appenzell Ausserrhoden trat auf die Regierungsratswahlen 2015 hin eine im Mai des Vorjahres gutgeheissene Staatsleitungsreform in Kraft: Die Sitzzahl in der Exekutive wurde von sieben auf fünf Sitze verkleinert. Zudem waren die Regierungsräte neu nicht mehr im Hauptamt – einem Pensum von 80 Prozent – sondern im Vollamt und ohne Nebentätigkeit eingestellt. Da anlässlich der Wahlen gleich drei amtierende Regierungsmitglieder zurücktraten, blieben die Chancen auf eine Abwahl der Amtsinhaber trotz Verkleinerung des Gremiums überschaubar. Ihren Abschied gaben die Freisinnigen Jakob Brunnschweiler, Rolf Degen und Jürg Wernli, da sie allesamt das Pensionsalter erreicht hatten. Für die FDP bedeutete der dreifache Abgang, dass ihr der Verlust der absoluten Mehrheit im Ausserrhoder Regierungsrat drohte. Bis anhin stellte die Partei nämlich fünf der sieben Mitglieder. Die zwei wieder antretenden FDP-Vertreter waren Marianne Koller und Paul Signer. Für die SVP stellte sich Köbi Frei wieder zur Wahl; bei der SP war es Matthias Weishaupt, der sich für eine erneute Amtszeit zur Verfügung stellen wollte. Letzterer kandidierte ausserdem konkurrenzlos für den Posten als Landammann. Die weiteren Kandidierenden Alfred Stricker (parteiunabhängig), Monica Sittaro (FDP) und Norbert Näf (CVP) hatten vor allem den vakanten, fünften Sitz im Auge.
Für die amtierenden Regierungsräten wurde im Allgemeinen die Wiederwahl erwartet. Trotzdem mussten die Amtsinhaber im Vorfeld der Wahlen Kritik einstecken. Am meisten Unmut musste SVP-Regierungsrat Köbi Frei über sich ergehen lassen. Der Verwaltungsrat des Ausserrhoder Spitalverbundes – in welchem Frei als Vertreter der Regierung sass – stand unter heftiger Kritik, weil die Mitglieder überrissen hohe Honorare bezogen hatten. Einzelne Parteien wie die EVP portierten deshalb Amtsinhaber Frei nicht mehr, und auch in Leserbriefen wurde teils zu seiner Abwahl aufgerufen. Matthias Weishaupt hatte als Gesundheitsdirektor in dieser Affäre ebenfalls Verantwortung zu tragen, weil sein Departement das fehlerhafte Entschädigungsreglement entworfen hatte. Volks- und Landwirtschaftsdirektorin Marianne Koller, schliesslich, wurde eine ungenügenden Organisationskultur in ihrem Departement vorgeworfen. Der Industrieverein und der Gewerbeverband unterstützten dementsprechend die neuen bürgerlichen Kandidierenden Monica Sittaro und Norbert Näf, was implizit einem Aufruf zur Abwahl eines amtierenden Regierungsmitglieds gleichkam. Konkret wurde man auf Seiten der beiden Verbände diesbezüglich nicht, auch wenn man bei der Zeitung «Appenzellerland» davon ausging, dass hautpsächlich Köbi Frei im Visier stand.

Die Ausserrhoder Regierungsratswahlen wurden bereits im ersten Wahlgang, mit einer Wahlbeteiligung von 43.9 Prozent entschieden. Alle amtierenden Regierungsräte schafften dabei die Wahl mit komfortablem Vorsprung. Das beste Resultat erzielte FDP-Regierungsrat Paul Signer mit 14'762 Stimmen. Matthias Weishaupt schaffte mit 13'283 Stimmen den zweiten Rang und wurde gleichzeitig mit 11'129 Stimmen als neuer Ausserrhoder Landammann gewählt. Dahinter folgten mit Marianne Koller (13'435 Stimmen) und Köbi Frei (9'995 Stimmen) die anderen beiden Amtsinhaber. Freis Rückstand auf seine Regierungskollegen liess vermuten, dass er vom Ausserrhoder Stimmvolk für die Spitalaffäre zumindest teilweise abgestraft wurde. Als neuer fünfter Regierungsrat wurde der parteiunabhängige Alfred Stricker mit 9'316 Stimmen gewählt. Die Nichtwahl von Monica Sittaro (6'466 Stimmen) hatte zur Folge, dass die FDP ihre absolute Mehrheit im Regierungsrat verlor. Komplettiert wurde das Wahlergebnis mit dem Resultat von CVP-Kandidat Norbert Näf, der mit 6'284 Stimmen auf dem letzten Platz landete. Im neu fünfköpfigen Regierungsrat behaupten damit die bürgerlichen Parteien mit zwei FDP-Mitgliedern und einem SVP-Vertreter weiterhin die Mehrheit, während die SP und Parteiunabhängige jeweils einen Magistraten stellen.