Aus dem fünfköpfigen Stadtrat trat nach 20 Jahren Stadtpolitik, davon 12 Jahre in der Exekutive, die Baudirektorin Elisabeth Beéry (sp) zurück. Der gleichzeitige Rücktritt von Schuldirektorin Barbara Eberhard (cvp), seit 2004 im Amt, bedeutete eine Zweiervakanz. Beflügelt von den Erfolgen bei den Kantonsratswahlen meldete die SP ihren Anspruch auf einen zweiten Stadtratssitz an. Sie nominierte deshalb mit Sylvia Huber, die der Politischen Frauengruppe St. Gallen (PFG) angehört, und dem Gossauer Kantonsrat Ruedi Blumer zwei Kandidierende, die den Besitzstand für die Sozialdemokraten nicht nur wahren, sondern um einen Sitz ausbauen sollten. Als überraschend wurde nicht der Anspruch auf zwei Sitze, sondern die Kandidaturen selber bezeichnet – ein Externer, ehemaliger LdU-Politiker und eine lediglich der SP-Fraktion aber nicht der Partei angehörende Stadtparlamentarierin. Beide galten zudem als pointiert links politisierend. Prompt wurde der SP im Wahlkampf eine mangelnde Sorgfalt bei der Kandidatenselektion vorgeworfen. Die bisher mit zwei Sitzen vertretene CVP schickte neben dem bisherigen Sozialdirektor Nino Cozzio neu die relativ unbekannte Stadtparlamentarierin Patrizia Adam-Allenspach ins Rennen. Für die FDP traten die beiden Bisherigen, Stadtpräsident Thomas Scheitlin und Fredy Brunner wieder an. Während die Grünen und die GLP ihren Verzicht auf eine Kandidatur für die städtische Exekutive bekanntgaben, stellte die SVP relativ spät eine Kampfkandidatur. Sie trat mit Kantonsrat Markus Straub an und wollte erstmals in die Stadtregierung einziehen. Eine bürgerliche Gruppe aus der Wirtschaft um den Textilunternehmer Max Kriemler portierte zudem den Parteilosen Architekten Markus Buschor, was bei der SVP auf Kritik stiess. Buschor eckte zudem mit seiner Forderung an, die Direktion Bau und Planung übernehmen zu wollen. Das Oktett wurde ergänzt von Christian Hostettler, der als ehemaliger SVP-Stadt- und Kantonsparlamentarier für die neu gegründete Unabhängige Volkspartei (UVP) antrat. Während die GP die beiden SP-Kandidierenden unterstützte, sprach sich die EVP für Patrizia Adam und Markus Buschor aus. Die GLP empfahl neben den drei Bisherigen die Wahl von Buschor und Blumer. Aufgrund der grossen Zahl an Kandidierenden war schnell klar, dass ein zweiter Wahlgang nötig werden würde. Tatsächlich wurden im ersten Umgang lediglich die drei Bisherigen Nino Cozzio (13'914 Stimmen), Thomas Scheitlin (13'696 Stimmen) und Fredy Brunner (12'545 Stimmen) bestätigt. Scheitlin, der als amtierender Stadtpräsident als einziger für das Amt des Stadtpräsidiums angetreten war, wurde auch hier bestätigt. Die restlichen sechs Kandidierenden verpassten das absolute Mehr (9'318 Stimmen) relativ deutlich: Patrizia Adam (7'791 Stimmen), Ruedi Blumer (7'295 Stimmen), Markus Buschor (7'065 Stimmen) und Sylvia Huber (7'004 Stimmen) lagen aber relativ nahe beieinander. Bereits etwas abgeschlagen lag Markus Straub (5'087 Stimmen), während Christian Hostettler (1'040 Stimmen) chancenlos blieb. Trotzdem trat letzterer zusammen mit den vier Kandidierenden mit mehr als 7000 Stimmen noch einmal an. Die FDP, die ihre Schäfchen im Trockenen hatte, und auch die SVP empfahlen die beiden Frauen (Adam und Huber) zur Wahl, damit das alte Gleichgewicht gewahrt bleibe. Beide Parteien hatten vor dem ersten Wahlgang noch die fehlende Führungserfahrung von Huber kritisiert. Die BDP sprach sich für Adam aus. Ende November nahm der lange St. Galler Wahlmarathon dann schliesslich ein überraschendes Ende. Die bei den Ständerats- und Kantonsratswahlen erfolgreiche SP musste eine empfindliche Niederlage einstecken. Statt zwei Sitze zu erringen, war die wählerstärkste Partei in der Stadtregierung nämlich nicht mehr vertreten, da sowohl Sylvia Huber (6'943 Stimmen) als auch Ruedi Blumer (6'590 Stimmen) nicht mehr gleich viele Wählerinnen und Wähler mobilisieren konnten wie beim ersten Umgang; die Stimmbeteiligung war im November trotz spannender Ausgangslage im Vergleich zum ersten Wahlgang (45,3%) rund 5 Prozentpunkte tiefer (40,1%). Gewählt waren Patrizia Adam (7'951 Stimmen) und der parteilose Markus Buschor (7'655 Stimmen). Dieser Ausgang wurde allgemein als grosse Überraschung gewertet. Die SP habe mit einem schlechten Blatt zu hoch gepokert, die zukünftige Zusammenarbeit zwischen Stadtrat und Stadtparlament werde aber unter dem Ausschluss der SP aus der Exekutive schwieriger werden. Sogar die SVP bedauerte, dass die SP nicht mehr in der Stadtregierung sitzt. Man wolle dem parteilosen Buschor künftig auf die Finger schauen. Dass dieser in der Regierung keinen leichten Stand haben würde, zeigte sich bei der Departementsverteilung. Während die bisherigen ihre Direktion behielten, durfte nicht der gelernte Architekt Buschor die Baudirektion übernehmen, sondern Adam-Allenspach. Der Parteilose musste mit der Direktion für Schule und Sport Vorlieb nehmen, was in der Bevölkerung prompt für Empörung sorgte.

Erstmals wurden in St. Gallen Exekutive und Legislative gleichzeitig gewählt. Neben den sieben bisherigen Regierungsräten kandidierten für die SP Kantonsrätin Heidi Hanselmann und für die SVP die Kantonsräte Markus Straub (Fraktionschef) und Ernst Jörin. Im ersten Wahlgang von Mitte März wurden sechs Regierungsmitglieder bestätigt: Das beste Resultat erzielte Karin Keller (fdp), gefolgt von Willi Haag (fdp), Josef Keller (cvp), Kathrin Hilber (sp), Peter Schönenberger (cvp) und Hans Ulrich Stöckling (fdp). Wie vor vier Jahren wählten die St. Gallerinnen und St. Galler einen Vertreter der CVP ab. Damals hatte es Volkswirtschaftsdirektorin Rita Roos getroffen, nun Gesundheitsdirektor Anton Grüninger, der auf dem neunten Platz das absolute Mehr deutlich verfehlte. Als Grund für seine Abwahl galt laut Presseberichten die mögliche Schliessung mehrerer Spitäler zu Beginn des Wahlkampfs. Obwohl diese Entscheide in den einzelnen Spitalregionen gefällt werden, wurde Grüninger dafür verantwortlich gemacht. Für den zweiten Wahlgang nominierten die CVP-Delegierten gegen den Vorschlag der Parteileitung, die Kantonalpräsidentin und Nationalrätin Lucrezia Meier-Schatz favorisiert hatte, Alt-Nationalrat Walter Hess; dieser wurde auch von der FDP unterstützt. Die SVP setzte auf Ernst Jörin, der im ersten Wahlgang hinter Heidi Hanselmann (sp) auf dem achten Rang gelandet war. Mitte Mai wählten St. Gallerinnen und St. Galler die Gewerkschafterin Heidi Hanselmann mit 37,2% der Stimmen zur Regierungsrätin; Walter Hess (cvp) kam auf 33,9%, Ernst Jörin auf 28,6%. Damit setzt sich die Exekutive des Kantons St. Gallen erstmals in ihrer Geschichte aus 3 Freisinnigen, 2 Christlichdemokraten und 2 Sozialdemokratinnen zusammen – wobei die CVP als wählerstärkste Partei einen ihrer drei Sitze abgeben musste, die sie seit 1891 innehatte, die FDP als kleinste Regierungspartei am besten vertreten ist und die SP nach vier Jahren Unterbruch zum zweiten Mal eine Zweiervertretung in die Regierung delegiert, während die SVP als zweitstärkste Kraft immer noch vor der Tür bleiben muss. Der Regierung gehören neu drei Frauen und vier Männer an.

Die SVP war aus den im Februar durchgeführten Grossratswahlen im Kanton St. Gallen als zweitstärkste Partei hervorgegangen. Die Regierungsratswahlen vom März standen deshalb im Zeichen dieser Partei, die nun auch den Einzug in das Siebenergremium anstrebte. Die Freisinnigen hatten sich zum Ziel gesetzt, den vor vier Jahren an die SP verlorenen dritten Sitz zurückzuholen. Erschwert wurde dieses Vorhaben durch den Rücktritt von Baudirektor Walter Kägi (fdp). An der Regierungsformel festhalten wollten hingegen die CVP und die SP, deren Kandidierende sich in einer Mitte-Links-Allianz wechselseitig unterstützten. Den Wahlberechtigten standen zehn Kandidierende auf elf Listen zur Wahl. Die SVP schickte zwei Quereinsteiger, den erfolglosen Ständeratsbewerber Manfred Zemp und den Berufsschullehrer Heinrich Schlegel, ins Rennen. Die Freisinnigen nominierten neben dem Bisherigen Hans Ulrich Stöckling ihre 36jährige Kantonalpräsidentin Karin Keller-Sutter sowie den Wittenbacher Gemeindeammann Willi Haag. Für die SP liessen sich die bisherige Innenministerin Kathrin Hilber und als Ersatz für den zurücktretenden Justiz- und Polizeidirektor Hans Rohrer Grossrat und Pädagoge Markus Linder aufstellen. Um ihre Wiederwahl bangen musste Volkswirtschaftsdirektorin Rita Roos (cvp). Sie, die im März 1999 knapp die Wahl in den Bundesrat verpasst hatte, wurde während des Wahlkampfs von verschiedener Seite wegen ihrer Amtsführung angegriffen. Die Christlichdemokraten stellten sich aber hinter Roos und traten mit den drei Bisherigen – neben Roos Finanzdirektor Peter Schönenberger und Gesundheitsdirektor Anton Grüninger – zum ersten Wahlgang an.

Die grosse Siegerin nach dem ersten Wahlgang war die FDP, die ihren dritten Sitz zurückgewinnen konnte: Keller und Haag (beide fdp) wurden in fünfter respektive sechster Position gewählt, der Bisherigen Stöckling (fdp) erreichte das drittbeste Resultat. Die Spitzenränge holten sich Schönenberger und Grüninger (beide cvp); Hilber (sp) rangierte an vierter Position. Roos (cvp) erzielte unter allen Kandidierenden die geringste Stimmenzahl und reichte ihren Rücktritt ein. Enttäuschend war das Resultat auch für die SVP. Keiner ihrer beiden Kandidaten schaffte die Hürde. Und die SP musste um ihren zweiten Sitz bangen. Ihr Kandidat Linder (sp) zog seine Kandidatur nach einem enttäuschenden Ergebnis zurück.

In einem zweiten Wahlgang galt es noch einen Sitz zu besetzen. Die CVP portierte den Joner Gemeindeammann und Grossrat Josef Keller. Die SVP hatte vergeblich versucht, Nationalrat Toni Brunner zu gewinnen. Sie trat nun mit dem Gewerbevertreter Markus Straub an. Die SP verzichtete auf ihren zweiten Regierungssitz. Gemeinsam mit einem überparteilichen Komitee, dem auch FDP-Mitglieder angehörten und den St. Galler Unabhängigen (der ehemalige LdU), unterstützten die Sozialdemokraten die Kandidatur Keller (cvp). Dieser wurde mit 69,7% der Stimmen gewählt. Straub erreichte 24,3% und der nicht kandidierende Brunner 5,2%.